Ο Ιβάν IV ο Τρομερός - Τσάρος και ο Μεγάλος Δούκας της Όλης Ρωσίας ήταν ένας πραγματικός "Bluebeard" της εποχής του. Μερικοί ιστορικοί πιστεύουν ότι οι περισσότερες από τις γυναίκες αποδόθηκαν αργότερα στον Ιβάν τον Τρομερό. Είχε μόνο τέσσερις νόμιμες συζύγους, ενώ η εκκλησία επέτρεπε μόνο τρεις γάμους. Οι άλλες τέσσερις γυναίκες δεν μπορούσαν να αναγνωριστούν ως νόμιμες.
Για πρώτη φορά, ο Ιβάν ο Τρομερός παντρεύτηκε την Αναστασία Ρομάνοβνα σε ηλικία 17 ετών. Ήταν προορισμένη να γίνει η πρώτη ρωσική τσαρίνα. Αυτός ο γάμος διήρκεσε 13 χρόνια. Η Αναστασία έδωσε στον John έξι παιδιά, τα περισσότερα από τα οποία πέθαναν στην πρώιμη παιδική ηλικία. Τα πιο διάσημα παιδιά από το γάμο με την Αναστασία είναι ο Τσαρέβιτς Ιβάν, που σκοτώθηκε από τον Τζον σε μια διαμάχη, και ο Φέντορ. Η Αναστασία πέθανε με βίαιο θάνατο, πιθανώς δηλητηριασμένη από τους μποϊάρες.
Λίγες μέρες μετά το θάνατο της Αναστασίας, ο τσάρος εξέφρασε την επιθυμία να παντρευτεί για δεύτερη φορά. Διοργανώθηκε μια παραδοσιακή παράσταση νυφών, και η επιλογή του Τσάρου έπεσε στην ομορφιά Καμπαρντίνα Μαρία Τεμριόκοβνα, και ένα χρόνο αργότερα πραγματοποιήθηκε ο γάμος τους. Σύμφωνα με τους συγχρόνους, η νέα βασίλισσα ήταν μια πολύ σκληρή, παράνομη και ύπουλη γυναίκα. Ο γάμος διήρκεσε λίγο περισσότερο από οκτώ χρόνια, έληξε με το θάνατο της Μαρίας. Οι ιστορικοί πιστεύουν ότι είχε δηλητηριαστεί από τον ίδιο τον βασιλιά, ο οποίος, ωστόσο, κατηγόρησε τα μπογιάρ για τα πάντα.
Η τρίτη σύζυγος του Τσάρου Ιωάννη ήταν η Μάρθα Βασιλιένα Σομπακίνα το 1571. Λίγο πριν από το γάμο, αρρώστησε, αλλά αποφάσισαν να μην αναβάλουν το γάμο. Η Μάρθα έμεινε ως βασίλισσα για δύο μόνο εβδομάδες. Πέθανε χωρίς να γνωρίζει το κρεβάτι του γάμου. Ο βασιλιάς υποψιάστηκε ότι ο αδελφός της προηγούμενης συζύγου της τη δηλητηρίασε και διέταξε τον δολοφόνιο να δολοφονηθεί.
Σύμφωνα με την Ορθόδοξη παράδοση, ο τρίτος γάμος έπρεπε να είναι ο τελευταίος, αλλά ο Ιβάν ο Τρομερός έπεισε τον Μητροπολίτη ότι «δεν έγινε ποτέ σύζυγος της Μάρθας». Και το 1572, ο μητροπολίτης επέτρεψε στον Τζον να παντρευτεί για τέταρτη φορά. Η Άννα Κολτόβσκαγια έγινε η επιλεγμένη. Λίγο μετά το γάμο, με την ηθική των μποϊάρων, εξορίστηκε σε ένα μοναστήρι και εξαναγκάστηκε σε μοναχή. Ήταν η πιο τυχερή - πέθανε ένας φυσικός θάνατος το 1626, έχοντας ζήσει τον Ιβάν τον Τρομερό για περισσότερα από σαράντα χρόνια.
Ο Τζον δεν ζήτησε πλέον άδεια για πέμπτο γάμο από τον κληρικό. Η γαμήλια τελετή πραγματοποιήθηκε από τον Αρχιεπίσκοπο Νικήτα, ο οποίος είχε προηγουμένως υπηρετήσει στους φρουρούς. Η πέμπτη σύζυγος του Ιβάν του Τρομερού ήταν η Μαρία Ντολγγορούγια το 1573. Αυτός ο γάμος διήρκεσε λιγότερο από μια μέρα. Μετά την πρώτη νύχτα του γάμου, αποδείχθηκε ότι η Μαρία δεν ήταν παρθένα, και το πρωί ο τσάρος πήρε τη δεμένη βασίλισσα σε έλκηθρο στο Alexandrovskaya Sloboda και την πνίγηκε σε μια τρύπα πάγου.
Το 1575, πραγματοποιήθηκε ο έκτος γάμος του Ιβάν με τη νεαρή Άννα Βασιλτσόκοβα. Όπως και ο προηγούμενος, αυτός ο γάμος δεν αναγνωρίστηκε ως νόμιμος και λιγότερο από ένα χρόνο αργότερα, η νεαρή γυναίκα κουρασμένη από τον βασιλιά, έστειλε την Άννα σε ένα μοναστήρι, όπου πέθανε σύντομα υπό περίεργες συνθήκες.
Η έβδομη σύζυγος, Vasilisa Melentieva, επίσης δεν έμεινε ως βασίλισσα για πολύ. Ο Τζον την βρήκε στο κρεβάτι με τον εραστή της και τιμώρησε σοβαρά την άπιστη σύζυγό της για μοιχεία. Σύμφωνα με το μύθο, έθαψε τη Βασιλισά ζωντανή στον ίδιο τάφο με τον νεκρό εραστή της.
Το 1580, ο Ιβάν Βασιλίεβιτς άρεσε τη Μαρία Ναγκαγιά, έγινε η όγδοη και τελευταία σύζυγος του Ιβάν του Τρομερού. Η Μαρία κατάφερε να γεννήσει τον τελευταίο γιο του Ιβάν - τον Τσαρέβιτς Ντμίτρι, λίγο μετά το οποίο έγινε απαράδεκτο και εξορίστηκε σε ένα μοναστήρι, όπου έζησε μέχρι το 1612.
Οι σύγχρονοι κάλεσαν τον Ιβάν τον Τρομερό «λαχταριστό» και «κακό». Σύμφωνα με τις περιγραφές της εμφάνισης και της γενικής κατάστασης του σκληρού βασιλιά, τα τελευταία χρόνια της ζωής του ήταν πιθανώς άρρωστος με σύφιλη. Στα 41, τη στιγμή του γάμου του με τη Μάρθα Σομπακίνα, ο Τζον έμοιαζε με έναν άρρωστο γέρο. Και στα 53, λίγο πριν το θάνατό του, δεν μπορούσε πλέον να περπατήσει μόνος του.